Район образован в 1929 году на основе укрупнённой Милеевской волости и восточной части Судимирской волости Жиздринского уезда Брянской губернии. Вошёл район в состав Брянского округа Западной области с центром в Смоленске.
В 1937 году район по новому политико-административному делению отошёл к Орловской области.
Положительную роль сыграло постановление СНК СССР от 28 января 1945 года «О неотложных мерах по восстановлению сельского хозяйства Калужской области».
В 1963 году Хвастовичский район был включен в состав соседнего Жиздринского, что отрицательно сказалось на его экономическом и социальном развитии. И только восстановление района в начале 1965 года дало возможность для роста хозяйственного и культурного строительства.

Администрация муниципального района "Хвастовичский район"
Глава администрации муниципального района
Дорогие жители Хвастовичского района, уважаемые гости!
Позвольте мне с сердечностью и радушием приветствовать вас на страницах сайта администрации нашего района. Здесь вы найдете оперативные и достоверные сведения о работе администрации, прочитаете нормативные акты и сможете быть в курсе всех последних событий. Уверен, что сайт позволит нам сделать нашу работу более прозрачной, станет источником живого общения, площадкой для активного обсуждения и демонстрации накопленного или приобретенного опыта в различных сферах деятельности.